• Перепишем цепочку превращений в империческом виде:

CaC₂ —> HC≡CH —> H₂C=CH₂ —> CH₃-CH₂-Cl —> CH₃-CH₂-OH —> CH₃-CHO —> CH₃-COOH —> CH₃-COOCH₂-CH₂-CH₃ —> CH₃-CH₂-CH₂-OH

• Решение:

1) CaC₂ + 2 H₂O ===> HC≡CH↑ + Ca(OH)₂

2) HC≡CH + H₂ ==(Ni/Pt, t°C)==> H₂C=CH₂

3) H₂C=CH₂ + HCl ===> CH₃-CH₂-Cl

4) CH₃-CH₂-Cl + KOH (водн. р-р) ==(t°C)==> CH₃-CH₂-OH + KCl

5) CH₃-CH₂-OH + CuO (чёрный порошок) ==(t°C)==> CH₃-CHO + Cu↓ + H₂O

6) CH₃-CHO + 2 Cu(OH)₂ ===> CH₃-COOH + Cu₂O↓ + 2 H₂O

7) CH₃-COOH + HO-CH₂-CH₂-CH₃ ==(H₂SO₄(конц.))==> CH₃-COOCH₂-CH₂-CH₃ + H₂O

8) CH₃-COOCH₂-CH₂-CH₃ + H₂O ===> CH₃-CH₂-CH₂-OH + CH₃-COOH